杜德伟与吴君如的爱恨纠葛
“应该说我自己不检点，经常暴食，以为找到一辈子的幸福，结果什么都不管，原来男人始终希望女人拿出来要很漂亮很诱人。”
杜德伟当年抛弃吴君如只因她身材不好？
杜德伟、吴君如
在外人看来，当年的杜德伟和吴君如可谓是郎才女貌，非常登对，事实上恋爱期间的俩人的确极其甜蜜。
杜德伟特别会来事儿，经常会展现出众的口才，把吴君如哄得非常开心，以至于到后来她渐渐被这些甜言蜜语给冲昏了头脑。
杜德伟、吴君如
吴君如曾透露过杜德伟跟她讲过的情话。
比如夸她是个特别招人喜欢、还特别大方的女孩，最重要的是，吴君如还有些幽默在身上，他不知道自己前世修了什么福气，才能在今生和吴君如这样的女孩在一起。
吴君如谈杜德伟夸自己
这番夸赞之词让吴君如上了头，她一度以为杜德伟就是自己一生的挚爱了，所以那时候她索性就放下了架子，开始放肆地满足口腹之欲，愣是把自己吃到了140斤。
直到吴君如有一天照镜子时，突然意识到了事态的严重性，此时也是杜德伟和她提分手的时候。
吴君如、杜德伟
吴君如后来爆料过，说她胖到140斤时，杜德伟曾明里暗里几次三番暗示她，要管理好身材和形象，那时候的她还没听出对方的言外之意。当杜德伟与她分手后，她这才醒悟了过来。
受了刺激后，吴君如痛下决心开始减肥，减肥成功的她还出了一本名叫《减肥的血泪史》的书，来给这段过去画上句号。
吴君如谈和杜德伟分手
然而正当外界都以为，他们分手的原因只因吴君如不注重身材管理时。
耿直的吴君如却表示，她吃到140斤这件事，并不是导致自己和杜德伟感情破裂的主要原因，最主要的原因是杜德伟找了一个模特儿。
后来她也在一档节目中随口提了一嘴，说当时杜德伟确实是被一个模特给抢走了，而且有一次她甚至还亲眼看见，有个大美女从杜德伟的房间里走出来。
也正是因为这个模特的出现，导致失恋的吴君如她开始痛下决心减重，只为给自己争口气。
吴君如谈和杜德伟分手
有了吴君如的爆料后，关于两人分手的真正原因，外界也都不言而喻了。
而杜德伟的风评也有所下降，尤其是在后来他接二连三找模特这件事，更是引起外界的诟病，还落下个“钟爱模特”的贬义标签。
杜德伟
不过值得一提的是，虽然两人已分手，但还是像好朋友一样保持着联系。
多年后吴君如也在节目中，调侃起杜德伟当初为何会看上她。用她的话来讲，当年的杜德伟并不是前世修了福，而是在今生“瞎”了眼。
吴君如谈杜德伟
杜德伟当初刚和她谈恋爱时，她漂亮、身材又好，所以给对方造成了错觉，以为当时的她也是模特呢。
虽然吴君如大方调侃往事，但网友还是免不了戴起有色眼镜看杜德伟，这和杜德伟之后的丰富情史也有很大的关系。
杜德伟
50岁的杜德伟迎娶26岁李晓冰
主动承认有过一ye情，50岁时还能娶到26岁的美娇妻，杜德伟究竟有何魅力，？
说起杜德伟的感情史，那绝对是可以出一本“短篇小说”的程度，他的每段恋情也好、绯闻也好，总是能引起外界轰动，其中最令众人意难平的，就是他当初和吴君如的那段恋情。
吴君如、杜德伟
与吴君如分手后，杜德伟貌似把接下来寻找恋人的目光，都锁定在了模特界中，与几位模特产生了情感纠葛后，他与香港知名大模特——周汶锜相识相爱了。
当时周汶锜在做模特之余，还经营着自己的二手服装生意，然后收衣服收到了杜德伟家，这正是她和杜德伟相识的契机。
周汶锜、杜德伟
几番接触下来，两人就确定了恋爱关系，杜德伟在这段感情中也走了心，两人的恋情维持了长达6年之久。
据网友爆料，双方的家长私下里都互相见过面了，当众人都以为他们会修成正果时，周汶锜还是没等来杜德伟的求婚戒指。
杜德伟自叙
和周汶锜分手后，杜德伟曾在《康熙来了》中表示，处于空窗期的他用不着那么专一，因为没有固定的感情关系，这就意味着他有很多可以选择的机会。
此话一出，一时间掀起了外界诸多议论声。
杜德伟
而对于自己在感情中所处的角色，杜德伟始终认为他属于晚熟的那一类人，他说自己30岁左右才开始对感情萌生出更多生理需求，但是并没有因此放弃对感情的渴望。
杜德伟说到做到，50岁时，他贯彻着当初在节目中所说的那个原则，找寻到了可以与他相伴一生的最佳伴侣——李晓冰。
杜德伟、李晓冰
杜德伟准备结婚的消息还不足以震惊外界，令众人吃惊的是，李晓冰竟比他小整整24岁，他还比他岳母还要大一岁呢。
回想起初次见岳父的场景，杜德伟都忍不住紧张了起来，他回忆说当时岳父非常严肃，话也不多，令他非常紧张。
杜德伟自叙
再加上李晓冰那个会看相的舅舅也在，一直盯着他看，他说自己一辈子都没像那天那么紧张过。不出所料，岳父不愿意让26岁的女儿找个比自己大两轮的丈夫。
但杜德伟当时非常爷们地向岳父承诺，说自己和李晓冰是真心相爱的，他也是奔着想和李晓冰共度余生的想法与其交往的。
杜德伟和妻子李晓冰
或许是被杜德伟的真心感动了，这顿饭虽吃得不尽兴，但他和李晓冰的婚事就这么经过了岳父岳母的同意。
提到李晓冰，杜德伟直言，妻子是他人生中必不可少的存在，即便他已有50岁，可他认知里还是觉得自己不够成熟。
杜德伟谈妻子
正是因为早熟的李晓冰出现了，他的生活开始大变样，他说李晓冰对自己来说不仅是妻子，还是他的导师。
尽管杜德伟因过去的丰富情史被诟病，但他每次上节目回答问题都极其认真和坦诚，这也为他在众人眼中的形象而赢回了几分。
杜德伟、李晓冰
杜德伟深陷违禁物漩涡一时难以翻身
亲妈当众发誓维护儿子杜德伟的名誉，当年他真的是被陷害的吗？
2002年，有人举报杜德伟吸食违禁品。接到报警后，警方很快出动，在香港一酒吧的包厢内找到了杜德伟，经过一番搜寻，警方在其裤子口袋里搜出了一支含有违禁物的手卷烟。
媒体报道
随后杜德伟被警方带去做尿检，但是很奇怪，检查结果却显示他并未真正吸食过违禁物。
可即便是这样，人证物证都摆在了眼前，杜德伟还是没能逃过被罚款4000港元的惩罚，还落下个“私藏违禁物”的坏名声。
杜德伟自叙
因此外界对于这个处理结果持有不解态度，既然警方没检测出杜德伟吸食违禁物，莫不是他遭到了别人的陷害和打压？
虽然杜德伟没有明确给出回应，但外界似乎已经默认了这个猜测。不过猜测终归是猜测，此事并没有得到明确定论。
杜德伟自叙
而且即使是个乌龙，杜德伟还是因此事而深受影响，对于一个艺人来说，被曝出这样的新闻无疑是致命的，然而没想到之后等待他的，还有另一个足以让他身败名裂的打击。
2006年，有媒体爆料称杜德伟“招小jie”，还只付了对方一半的钱，并被别人拍下了录像。
杜德伟自叙
这位爆料人以录像带为证据，威胁杜德伟公开道歉，否则自己就把录像带内容公之于众。消息一经曝出，杜德伟很快就被推上了舆论的风口浪尖。
对于爆料人的指控，杜德伟方全盘否认，就连他的母亲都站了出来当众发誓，以自己生命做担保来证明儿子的清白，为儿子挽回名誉。
媒体报道
据网友透露，后来有位女性斥资买下了爆料人和媒体手中的录像带，这才把此事给平息下去。
事情是平息了，可杜德伟在港台娱乐圈中的声誉却下跌到了谷底，就连他的事业路也严重受损，随之而来的，便是杜德伟那长达多年的事业瓶颈期。
杜德伟《披荆斩棘的哥哥2》
直到最近热播的《披荆斩棘的哥哥2》，大家才久违地看到了他。再次看到杜德伟亮相大家还是有些开心的，因为他代表着一代人的青春。
比如他出演过的《第8号当铺》，演唱过的《情人》，随便提起哪一个都充满着一代人一波又一波回忆杀。
看到如今网友对他的评价也有所好转，直呼“爷青回”，这也足以说明杜德伟自身不俗的实力和影响力。
