天海祐希出生在日本东京一个条件优越的家庭，家族经营美容行业。她自幼聪明好学，成绩一直在学校名列前茅，小时候的梦想是成为一名演员。奶奶觉得她又黑又瘦不适合，希望她未来能继承家业，但妈妈觉得她应该做自己想做的事。有了妈妈的支持，她坚定了自己的梦想，于是加入了学校的戏剧部。
在老师的建议下，天海祐希备考宝冢音乐学校，为此她刻苦学习了两年芭蕾。宝冢音乐学校被称为“日本最难考”的学校之一，能够顺利入读的女孩不是天赋异禀，就是依靠家里重金培养。1985年，18岁的天海祐希以第一名的成绩考入宝冢音乐学校，在接受面试时，面试官预言她的未来将大放异彩。
宝冢音乐学校只招收未婚女演员，所以学员们一进去就会根据先天条件被划分为“娘役”和“男役”，天海祐希因身高优势被分到“男役”。她除了日常练习基本功外，还需要模仿男性言行举止，为了塑造完美人设，每个细节都力求做到“帅气”，私下也只能穿男装，留短发。剪掉长发的天海祐希惊艳众人，分明就是相貌俊朗的翩翩少年，中性颜和短发完美融合，她被认为是“天生的男役”。
1987年，天海祐希毕业后加入宝冢歌剧团，一毕业就开始做主演，在舞台上英姿飒爽，颠倒众生，公演的时候很多女生在台下喊着要嫁给她。1993年，26岁的天海祐希登上首席男役宝座，刷新了“十年男役”的规律。两年后，28岁的天海祐希在自己巅峰期宣布退团，根据他自己的话讲就是，他希望自己的作品能保持质量，所以给自己设定期限，在期限内将精力都放进去。但也有个说法是天海祐希梦想是演员，她不想把自己局限在舞台上，希望能有更好的突破，尝试不同角色。
天海祐希退团后就接到很多事务所邀请，她留起了长发开始尝试女性角色。不过她在这个时候转行当演员也确实不那么容易，一是年龄局限，二是以前男性形象太深入人心，所以一开始的几部戏有点差强人意。
2001年，天海祐希以电影《源氏物语》反串男主再次收获无数少女粉，凭借此电影她获得日本电影蓝丝带奖最佳女主角。在电视剧方面也有不错的表现，如在05年出演的《女王的教室》，这部剧让她事业再创辉煌，获奖无数，剧中她颠覆了人们对老师的传统定义。
如今天海祐希已经56岁，日常除了拍戏外，还喜欢健身。每当被问道老生常谈的问题“你为啥不结婚”时，她都会给出标准答案：觉得麻烦。在我看来，她早已不需要靠世俗的标准来衡量她生活好坏。天海祐希是个非常有思想，且独立自主的女性，从小就知道自己要什么，所以她才能不被外界影响，在28岁事业巅峰期勇于转型，对待感情对待生活亦是如此，勇敢做自己，为自己而活。正如她曾说过的：请将我当作现代独立女性最后的堡垒，我是不会结婚的！
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